Peale selle, et tänavad olid kitsad ja käänulised, olid nad ka sillutamata. Esmajoones korrastati muidugi turuplats ja peatänavad. Kõrvaltänavad jäid unarusse . Kuiva ajaga oli läbipääsemine täiesti võimalik. Vihmase ilmaga oli aga olukord palju keerulisem. Vihmaveetorud, mis olid sageli ilustatud, juhtisid vihmavee katustelt otse kesktänavale. Tänavad muutusid porimülgasteks, kus oli võimalik käia vaid puukingades (nende sees olid tavalised jalatsid) või kõrgetel porikarkudel. Majja sisenedes jäeti puukingad ukse taha, et mitte määrida tube. Juhtus vihmane ilm mõnele pidupäevale, lükati rongkäik edasi tänavapori pärast. Kaua aega oli selliste tänavate korrashoid üksnes elanik mure. Külaliste saabudes laotati tänavale õlgi. Tallinna raad nõudis, et iga majaomanik hoiaks oma maja esise tänavalõigu puhtana. Tänavapori suurendasid inimesed ise oma oskamatu käitumisega. Kõik ebavajalik heideti majast otse tänavale. Linnades liikusid veel vabalt ringi kanad, sead ja muud pudulojused. Inimestele oli see kõik muidugi ohtlik, kuna see soodustas nakkushaiguste levimist.
Keskajal puudus ka tänavavalgustus. Kõik toimetused tehti päevavalges. Pimedas liikudes võeti kaasa tõrvik, mida rikkamal kodanikul hoidis tema ees kõndiv sulane. Vaid erandjuhtudel, oli siis tegu kõrge külalise või tulekahjuga, kohustati linlasi tänavaid valgustama. Iga maja ette tuli riputada latern. Öörahu algas kell 9 õhtul. Öötundidel käisid ringi öövahid, kes hõikasid kellaaega ning hoiatasid vajadusel tulekahju eest.