Nii nagu soodustas kaubanduse areng linnade teket, soodustasid ka linnad kaubanduse arengut. Kuna kaubandus andis suurt tulu muutusid ka linnad peagi jõukaks. Pärast ristisõdasid elavnes kaubavahetus Vahemerel. Juba enne olid Aasia kaubad jõudnud läbi araablaste vahenduse Euroopasse, kuid muidugi tunduvalt kallimana. Vahemerel haarasid endale juhtpositsiooni Veneetsia ja Genova linnriik, vallutades endale ka ümbritsevaid valdusi. Enamus kaubateedest läkski nende kontrolli alla.
Teine tähtis kaubatee oli Põhja-Euroopas. See kulges mööda Põhja- ja Läänemerd Venemaale. Seal hakkas hoogustuma hansakaubandus. Loodi seltse, mis aitasid kaupmeestel seista ühiste huvide eest. Läänemere muutumine suureks kaubateeks sai alguse eelkõige Lübecki taasrajamisest 1159.aastal. Samas sai sellest linnast ka hansakaubanduse tähtsaim koht. 14.sajandil kujunes välja hansakaupmeeste ühingutest Hansa Liit. Tähtsad olid ka sellised hansalinnad nagu Tallinn, Taru ja Riia. Hansa Liit suutis saavutada kontrolli kogu Läänemere üle. Hansa Liidul oli ka oma võimuorgan – hansapäev. Seal kohtusid ja arutasid tähtsamaid küsimusi hansalinnade esindajad.
Hansa Liidu tähtsaimateks transpordivahenditeks olid koged. Need olid suured kaubalaevad, mis liikusid edasi ühe purje abil. Peeti otstarbekamaks paigutada ühele laevale mitme kaupmehe vara. Nii oli oht kaup kaotada palju väiksem.
Tänapäeval veetakse eelkõige juba valmis kaupu. Kuna keskajal aga suuri tehaseid ja manufaktuure ei olnud, veeti peamiselt tooraineid, mida siis inimesed kohapeal ise töötlesid.
Tallinna sadam on mänginud tohutut rolli Tallinna kui linna rikastumises. On tõsi, et hansaajal, 13.-16.sajandini, oli Tallinn austatud ja tähtis kaubanduslinn. Hansa Liidu olulisim kaubandustee oli Novgorod – Tallinn – Lübeck – Hamburg – Brugge – London. Siit võib näha, et Tallinn oli üpris oluline sõlmpunkt kauba vedamisel idast läände. Tallinna kaudu liikusid läände karusnahad, vaha, mesi ja ka natuke hõbedat. Venemaale veeti aga soola, riideid, heeringat, vürtse, veini ja metalle. Põhilised Tallinna enda ekspordiartiklid olid paekivi ja teravili. Tihti öeldakse, et Tallinna jõukus oli rajatud soolale. Ja see on ka õige. Nimelt oli Tallinn saanud oma rikkused eelkõige soola vahendamisest.
Juba keskajal olid levinud pettused. Venelased ei olnud rahul riidekangastega, heeringatega jpm. Aga ise olid nad sama kavalad .Kehvemaid karusnahku hõõrusid nad tinaga, vaha klopiti üles või lisata sellele herneid, tõrusid ja rasva, et anda õiget mõõtu.
Koos kaubanduse arenguga levis ka raha kasutamine. Mitmetele linnakodanikele kogunes ajapikku nii palju raha, et nad hakkasid seda väikese protsendiga välja laenama. Neid laenajaid hakatigi nimetama pankuriteks. Tihti oli kaupmeestel kaubaretke ettevalmistamiseks või kauba ostmiseks lisaraha vaja. Põhilisteks laenajateks olidki kaupmehed, kes lühikese aja jooksul oma võla tagastasid. Juhtus aga laev põhja minema, jäi oma varast ilma kaupmees ja ka pankur ei saanud laenatud raha tagasi. Seega ei olnud pankuriamet alati riskivaba, kuid julgemad ja ettevõtlikumad mehed rikastusid pankurina väga kiiresti.